北京时间8月26日0:00，新赛季意甲联赛首轮比赛，米兰主场迎战乌迪内斯。在上半场比赛中，两队都没能制造太多机会。下半场易边再战，替补登场的德保罗角球助攻贝考头球得分。乌迪内斯主场1-0击败米兰。
客场挑战乌迪内斯，为了保险起见，詹保罗选择了基本完整参加了夏季备战的球员首发，加盟时间较晚，或者参加了国家队比赛的球员，只能进入替补席候命。本场比赛，詹保罗选择了4312阵型，苏索担任前腰，恰尔汗奥卢顶替比格利亚坐镇中场，博里尼和帕奎塔也出现在后腰的位置。乌迪内斯方面，图多尔采用352阵型，佛法纳和拉萨尼亚等领衔。
比赛开始后，两队进入节奏较慢，直到第7分钟，才由米兰形成了一脚打门。苏索前场拿球推进被拉倒，米兰赢得任意球机会，恰尔汗奥卢任意球直接打门，皮球击中人墙，没有给乌迪内斯球门造成威胁。随着比赛进行，乌迪内斯进入了比赛节奏。第20分钟，乌迪内斯前场围攻米兰，贾贾洛大禁区外一脚远射，皮球高出横梁。
第25分钟，米兰获得了一次绝佳的得分机会，帕奎塔中场送出一脚穿透力极强的直塞，埃孔防守出现低级失误，皮球停到了对手前锋皮亚特克脚下，后者拿球顺势前插禁区。埃孔迅速回追，大禁区弧顶处倒地铲抢把球破坏，化解了这次险情。随后，苏索大禁区前获得了一次机会，选择远射轰门，但没有把握好击球部位，皮球踢飞了。
随着上半场比赛临近尾声，米兰加大了进攻力度，但乌迪内斯防守相对比较稳固，皮亚特克多次打门均被后卫封堵，米兰缺少有威胁射门。第38分钟，比赛出现了精彩的一幕。米兰右路把球吊入禁区，罗马尼奥利禁区内脚后跟打门，皮球跌跌撞撞偏出了球门左侧立柱。
久攻不下的米兰反被打了反击。第42分钟，博里尼中场被断球，佛法纳杀入禁区横穿队友，帕奎塔快速回追，大禁区右肋夺回球权，米兰逃过一劫。上半场伤停补时第二分钟，乌迪内斯右路传中，卡斯蒂略霍禁区线上手球犯规。经过VAR裁定，裁判只是给了乌迪内斯界外球。
上半场比赛结束，米兰客场和乌迪内斯暂时0-0战平。上半场，米兰在进攻上缺少办法，乌迪内斯反击比较犀利，米兰后腰位置的三名球员恰尔汗奥卢、博里尼和帕奎塔都领到了黄牌。
下半场比赛开始后，两队都没有进行人员调整。
第58分钟，利用前场界外球机会，贾贾洛突然拿球横向内切，随后踢出了一脚高质量远射，多纳鲁马奋力把球扑倒。第62分钟，贾贾洛再次尝试了一脚远射，多纳鲁马这次稳稳把球拿到。下半场比赛开始后，贾贾洛踢得比较自信，表现非常活跃，连续威胁到米兰球门。
第67分钟，乌迪内斯右路送出高质量传中，中路跟进的拉萨尼亚头球攻门，皮球偏出球门右侧立柱。第68分钟，米兰前场抢断后送出一脚直塞，皮亚特克大禁区线上倒地，坐在地上申诉埃孔犯规，后者情绪非常激动，冲上来理论，并且打了皮亚特克一耳光。
比赛进行到第70分钟，乌迪内斯进行了一次调整，德保罗替补登场，效果立竿见影。第72分钟，乌迪内斯获得前场右侧角球机会，德保罗主罚角球。在主罚角球前，德保罗亲吻皮球，祈求好运。随后，皮球吊到前点，贝考近距离头球攻门，皮球钻进网窝，1-0，乌迪内斯领先。
进球之后，乌迪内斯越战越勇，拉萨尼亚随后再次威胁到多纳鲁马把守的球门。
全场比赛结束，凭借贝考的进球，乌迪内斯主场1-0击败米兰。
出场名单：
乌迪内斯（352）：1-穆索/3-萨米尔、5-埃孔、50-贝考/97-佩泽拉（80’12-塞马）、6-佛法纳(71'10-德保罗)、38-曼德拉格拉、8-贾贾洛、19-拉尔森/23-普赛托（71'30-内斯特洛夫斯基）、15-拉萨尼亚
AC米兰（4312）：99-多纳鲁马/2-卡拉布里亚、22-穆萨基奥、13-罗马尼奥利、68-罗德里格斯/11-博里尼（60'79-凯西）、10-恰尔汗奥卢、39-帕奎塔（75‘4-本纳赛尔）/8-苏索/7-卡斯蒂略霍（75’17-莱昂）、9-皮亚特克
