北京时间2014年9月7日星期天凌晨，2014年美国网球公开赛进入男单半决赛争夺，第一场较量由头号种子德约科维奇对阵首次亮相大满贯半决赛舞台的10号种子锦织圭，结果日本天才锦织圭出人意料地在2小时53分钟的四盘鏖战中爆冷以6-4，1-6，7-6(4)，6-3击溃德约科维奇，成为了历史上第一位闯进大满贯男单决赛的亚洲球员，书写了网球世界新篇章。而德约科维奇连续第五年闯入美网男单决赛的愿望则落空。锦织圭将在纽约当地时间星期一下午4点同费德勒与西里奇之间的胜者争夺本届美网男单冠军。
锦织圭在在此前与德约科维奇的两次交手中并不落下风，甚至3年前在巴塞尔击败德约科维奇的那场比赛中送给了当时处于巅峰的世界第1一个耻辱性的鸭蛋。今天，锦织圭继续在底线给略显保守的塞尔维亚天王制造了巨大的威胁，甚至将当今世界第一再度掀翻在地。
第一盘开盘，德约科维奇连下4分保发，并在锦织圭的第一个发球局逼出3个DEUCE，然而场上率先破发的却是锦织圭，日本天才在第三局凭借着正拍制胜分完成破发，强势取得2-1的开局。尽管德约科维奇马上在第四局连下4分还以颜色扳平局分，但到了第七局，积极主动的锦织圭又频频打出制胜分再度攻陷了头号种子的城池。仅仅39分钟，锦织圭就以6-4先声夺人。
第二盘属于德约科维奇，如梦方醒的头号种子单盘只丢掉了5个发球分，他没有让锦织圭获得任何一个破发点。1-1平后，德约科维奇在第四局依靠反拍制胜分破发成功为自己确立3-1领跑优势。逐渐收获自信的塞尔维亚人随后越打越顺，并以一波连赢5局的攻击波在30分钟内用ACE兑现盘点以6-1扳回一城。
第三盘前半程，后来居上的德约科维奇一度占据场上的主动权，然而在第四局先后获得4个破发点的情况下，略显保守的头号种子却始终无法攻破心理魔咒，不但错过了取得领先的绝佳机会，反而让锦织圭重新找回了活力和自信。着一盘后半程逐渐进入了锦织圭的“领域”。第八局，锦织圭自己着一盘的首个破发点上打出一记幸运的接发球直接得分完成破发以5-3领先。虽然德约科维奇在第九局利用对手的双误破掉了锦织圭的发球胜盘局将比赛拖入抢七。
抢七局德约科维奇又暴露出了关键时刻保守的顽疾，一度在底线被打爆的头号种子连丢4分以0-4落后。尽管德约科维奇随后顽强地将小分扳为3-4并握有2个发球分，但此时的锦织圭在底线已无法阻挡，他连破头号种子2个发球分后以7-4的小分再下一盘把德约科维奇逼到了悬崖边上。
第四盘，低迷的德约科维奇又在开局以双误送出破发点，并用随意的反拍非受迫性失误将发球局拱手相送。第二局，德约科维奇又在40-0领先的情况下连续错过了3个破发点被锦织圭保发，从而陷入了0-2落后退无可退的境地。此后的比赛，陷入困局的德约科维奇再也没能回过神来，他不但没能再获得一个破发点，甚至在第九局自己的发球局里连续失误，以被破发的方式凄惨地以3-6败下阵来，成全了锦织圭创造历史的一刻。
